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Grupo carbonilo (>c=o)

u presencia en una cadena hidrocarbonada (R) puede dar lugar a dos tipos diferentes de sustancias orgánicas: los aldehídos y las cetonas. En los aldehídos el grupo CO, estando unido por un lado a un carbono terminal de una cadena hidrocarbonada y por otro a un átomo de hidrógeno, ocupa una posición extrema en la cadena. En las cetonas, por el contrario, el grupo carbonilo se une a dos cadenas bidrocarbonadas, ocupando por tanto una situación intermedia.

El enlace C = O del grupo carbonilo está fuertemente polarizado, pues el oxígeno atrae la carga compartida hacia sí más que el carbono. Dicha polarización es responsable de la actividad química de este grupo, que se hace más destacada en los aldehídos debido a la posición extrema, y por tanto más accesible, que ocupa dicho grupo en la cadena hidrocarbonada. Tanto los aldehídos como las cetonas se pueden obtener mediante la oxidación suave de alcoholes. Inversamente, la hidrogenación del grupo carbonilo reproduce el grupo alcohólico.

Grupo carboxilo

Grupo carboxilo

Es el grupo funcional característico de los ácidos orgánicos. En ellos el enlace O ---- H está polarizado, pero ahora más intensamente que en el grupo hidroxilo, debido a que la proximidad del grupo contribuye al desplazamiento del par de electrones del enlace O ---- H hacia el átomo de oxígeno. Por tal motivo, el átomo de hidrógeno se desprende del grupo carboxilo, en forma de ion H⁺, con una mayor facilidad, comportándose como un ácido. Un ácido orgánico puede obtenerse por oxidación de los alcoholes según la reacción:

etanol
CH3CH2OH

ácido etanoico o acético
CH3COOH

Los ácidos se caracterizan por tener un grupo funcional carboxilo en posición terminal. Su carácter ácido se debe a la facilidad que tiene para desprenderse de un hidrógeno en forma de H⁺

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