QUÍMICA: Los compuestos del carbono: Estructura de los hidrocarburos - 2ª parte
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Química

LOS COMPUESTOS DEL CARBONO

Estructura de los hidrocarburos - 2ª parte


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Enlaces y enlaces

 la vista de la forma en la que los enlaces se representan en las fórmulas químicas puede pensarse que los diferentes enlaces de una unión múltiple entre dos átomos de carbono son equivalentes. Sin embargo, tanto la observación experimental como los resultados de la teoría del enlace químico indican que ello no es así; los dos enlaces de una unión doble no tienen la misma fuerza, uno se asemeja al de la unión simple carbono-carbono y recibe el nombre de enlace ; el otro es más frágil y se denomina enlace .

Esta situación puede explicarse de forma cualitativa recurriendo a la imagen de las nubes activas; a diferencia de lo que sucede en el etano, en el eteno pueden distinguirse para cada átomo de carbono dos tipos de nubes activas, una con tres lóbulos principales se encuentra en el plano de la molécula, la otra con dos se halla en un plano perpendicular. El solapamiento frontal de las primeras da lugar a enlaces con los átomos de H y entre los átomos de C; el solapamiento lateral de las segundas produce el enlace más débil.


El solapamiento frontal entre dos lóbulos, uno de cada átomo de carbono del primer grupo, da lugar a un tipo de enlace denominado mientras que el solapamiento lateral de las nubes activas del segundo grupo da lugar a un enlace

Una situación de enlace peculiar es la que presenta el benceno, un hidrocarburo cíclico y no saturado de singular importancia en la química orgánica. Aunque como el ciclohexano el benceno posee un «esqueleto» de átomos de carbono formado por seis unidades, presenta una diferencia importante, la presencia de dobles enlaces, tantos como le permite la tetravalencia del carbono. De acuerdo con ella, cualquiera de las siguientes estructuras, por ejemplo, se ajustaría correctamente a su fórmula molecular C6H6:

Empleando un esquema de planos perpendiculares para distinguir entre los enlaces y los enlaces ambas estructuras se podrían representar como en la figura adjunta. Las nubes electrónicas activas, cuyo solapamiento frontal genera los enlaces s, están todas en un mismo plano, lo que da lugar a una estructura plana formando un hexágono regular. Las nubes electrónicas cuyo solapamiento lateral produce los enlaces se encuentran en un plano perpendicular al de la molécula.

Aun cuando las estructuras de partida parecen distinguir entre los enlaces dobles y los sencillos en la molécula de benceno, observaciones experimentales han puesto de manifiesto que la longitud de los diferentes enlaces C ---- C es idéntica e igual a 1,39 Å, es decir, intermedia entre la de un enlace sencillo (1,54 Å) y uno doble (1,34 Å).

Estudios teóricos refuerzan la idea de que en el benceno se produce un soIapamiento lateral generalizado de las nubes situadas en planos perpendiculares al de la molécula, lo que se traduce en sendos anillos superior e inferior. Eso significa que los electrones que participan en los enlaces p están deslocalizados, es decir, no pueden ser asignados a ningún par de átomos en concreto. Esta deslocalización da lugar a una importante disminución en la energía potencial de la molécula, lo que explica la considerable estabilidad química de este compuesto orgánico y de sus análogos.

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