Pertenecía a una ilustre familia de gran influencia en los asuntos políticos; su padre era almirante de Castilla. Desde joven permaneció en la corte aragonesa, donde se relacionó con poetas valencianos y catalanes, como Jordi de Sant Jordi, al cual dedicó una de sus obras. Tuvo ocasión de conocer la poesía de los trovadores en profundidad.
Escribió en prosa y en verso. Intentó aclimatar las formas métricas italianas en una serie de sonetos y escribió una Carta Proemio, que en cierta modo constituye el primer intento para establecer las líneas poéticas de la literatura romance española.
Su obra poética se agrupa por una parte en poemas de tendencia italianizante, como la Comediata de Ponça (que describe la derrota naval que sufrieron Alfonso V y sus hermanos en Ponça), o El infierno de los enamorados; y por otra parte en poemas doctrinales y sentenciosos, como las Coplas a la caída de don Álvaro de Luna y el Doctrinal de Privados (donde ataca a don Álvaro de Luna con gran violencia verbal), Diálogo de Blas contra fortuna, etc.
Sin embargo, es en la poesía cortesana de inspiración galaico-provenzal donde el Marqués de Santillana obtuvo su mayor acierto, en una serie de canciones, decires y serranillas, de las que destaca como más conocida La vaquera de Finojosa:
Las Serranillas refieren el encuentro de un caballero con una serrana o pastora, en un lugar agreste, con alabanzas del enamorada a la serrana y, en la mayoría de los casos, la negativa de ésta al cortejo amoroso.
En el caso del marqués, las figuras femeninas que aborda no están rodeadas de la rudeza de las salteadoras de caminos que imprimía el Arcipreste de Hita.
Bien al contrario, alcanza en su poesía una frescura y sencillez insuperable que permaneció con todo su valor con el transcurso de los siglos.
Entre las obras más importantes del Marqués de Santillana, caben destacar en verso, además de las canciones, decires y serranillas, los siguientes:
– Sonetos fechos al itálico modo
– Poemas alegóricos (Comediata de Ponça, Infierno de los enamorados, Coronación de mosén Jorde de Sant Jordi, Planto de la reina Margarita).
– Poemas de tipo moral y político (Diálogo de Bías contra Fortuna, Doctrinal de privados).
También escribió en prosa, como la Carta Proemio al condestable don Pedro de Portugal.
Se le atribuye igualmente la autoría de Refranes que dicen las viejas tras el fuego, una primera recopilación de refranes castellanos.
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