Al regreso de Italia Juan II le nombró su secretario de cartas latinas. Se relacionó como amigo con otros poetas de la época, como el Marqués de Santillana y Enrique de Villena. Y aunque el Marqués de Santilla era un férreo adversario de Álvaro de Luna, Juan de Mena también gozó de la amistad de éste, a quien llegó a prologar su libro Las claras mujeres.
Juan de Mena escribió en prosa y en verso. Su obra en prosa es breve, y se reduce a una versión de la Iliada latina en romance (1442), también conocida como Omero romançado, resumen del tema homérico; y sus comentarios a la obra La coronación del Marqués de Santillana, (alabanzas al marqués escritas en quintillas dobles).
Pero, es su poesía la que le aportó fama entre sus contemporáneos, que está escrita siguiendo la temática y reglas formales de la época, y que abarcan los poemas amorosos de cancionero, los tendenciosos y doctrinales. Su obra cumbre es Laberinto de Fortuna (1444), un poema alegórico influenciado por Dante, Lucano y Virgilio, cargado de recursos expresivos con aire barroco, compuesto por doscientos noventa y siete coplas de arte mayor, cuya idea central es la influencia de la Fortuna en la vida del hombre.
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