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Estereoisomerías

ualquiera de las isomerías anteriormente consideradas constituye una isomería plana. Se les otorga este nombre porque son tan fáciles de reconocer que basta disponer de la fórmula plana de los compuestos para averiguar si son o no isómeros.

No obstante, la naturaleza presenta otros tipos de isómeros más difíciles de identificar; para conseguirlo es preciso efectuar una representación de la molécula en el espacio y analizar la orientación relativa de sus átomos o grupos de átomos; por tal motivo este tipo de isomería recibe el nombre de isomería del espacio o estereoisomería.

La forma más simple de estereoisomería es la llamada isomería geométrica o isomería cis-trans.

La isomería cis-trans es una forma de estereoisomería o isomería del espacio. La presencia de un doble enlace impide la rotación de la molécula en torno a él.

Este tipo de isomería se presenta asociada a rotación impedida de la molécula sobre un enlace carbono-carbono. Tal es el caso de aquellos hidrocarburos no saturados en los que la presencia de un doble enlace elimina la posibilidad de rotación en torno a él. En la figura adjunta se representa un esquema genérico de isómeros cis-trans; a y b representan dos átomos o grupos de átomos diferentes.

El plano vertical que contiene al doble enlace divide en dos (1 y 2) al plano de la molécula. En el primer caso (isómero-cis) los grupos a se hallan situados al mismo lado (2) del doble enlace, mientras que en el segundo (isómero-trans) los grupos iguales entre sí se hallan situados a uno y otro lado del plano definido por el doble enlace. Ambos compuestos, cualesquiera que sean a y b, aun teniendo la misma composición química, difieren en sus propiedades; son por tanto isómeros (estereoisómeros).

El tipo de isomería más especial es la llamada isomería óptica. Los isómeros ópticos poseen las mismas propiedades químicas y físicas salvo en lo que respecta a su comportamiento frente a la luz, de ahí su nombre. La isomería óptica tiene su origen en una orientación espacial diferente de los átomos o grupos de átomos que constituyen los isómeros.

Se trata, por tanto, de una estereoisomería. Se presenta cuando en la molécula existe un átomo de carbono asimétrico, es decir, un átomo cuyos cuatro enlaces se unen a átomos o grupos atómicos diferentes. En tal caso son posibles dos distribuciones de los diferentes átomos en torno al carbono asimétrico, que guardan entre sí la misma relación que un objeto y su imagen en el espejo, o lo que es lo mismo, que la mano izquierda respecto de la mano derecha.

Ambas conformaciones moleculares son simétricas pero no idénticas, esto es, no superponibles, del mismo modo que tampoco lo son las dos manos de una misma persona.

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