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Muy a menudo empleamos esta expresión popular, ya recogida en variadas obras desde el siglo XVII, y lo hacemos para indicar que estamos indecisos o vacilantes, que no sabemos si decantarnos por una u otra cosa a elegir, o que algo se halla equidistante entre dos puntos; también, que algo está poco definido o que tiene dos alternativas. Ejemplo: "Me dijo el profesor que estoy entre Pinto y Valdemoro, que ya veremos si me aprueba"; "La cosa está entre Pinto y Valdemoro, no sé si este verano me iré de vacaciones a Francia o a Italia"; "Este vino está entre Pinto y Valdemoro, ni bueno ni peleón".

El dicho tiene su origen en dos pueblos del sur de Madrid llamados Pinto y Valdemoro. Antaño, ambas poblaciones estaban separadas solamente por un pequeño arroyo que podía ser cruzado de un salto, e incluso era tan estrecho que se podía poner un pie en cada orilla. Si se saltaba el arroyo, se estaba en Pinto, si se volvía a saltar, se estaba en Valdemoro; si se ponía un pie en cada orilla se estaba entre "Pinto y Valdemoro", o sea ni en un sitio ni en el otro.

La tradición popular da varias explicaciones; una de ellas dice que el dicho nació cuando un borracho que vivía en pinto y cruzaba a Valdemoro para beber (antaño en la zona había muchos viñedos y buena producción de vinos, especialmente en Valdemoro) le dio por ponerse a saltar el regato de un lado al otro mientras decía "Ahora estoy en Pinto, ahora en Valdemoro, ahora en Pinto...", hasta que terminó cayendo al cauce del arroyo. Un amigo que le acompañaba y que se hallaba en mejor estado etílico que su compañero, le preguntó ¿Y ahora dónde estás?, a lo que respondió el borrachín: "Ahora estoy entre Pinto y Valdemoro".

Otra explicación alude a que los reyes tenían la costumbre de ir a cazar en los montes de ambos pueblos Pinto y Valdemoro. En una ocasión se montó una trifulca por cuál de los dos era el preferido por el monarca para su estancia. Éste cortó la riña disponiendo que le montaran la mesa en el límite de los dos pueblos, y que asistieran a la comida los vecinos de ambos. Satisfecho el rey con la solución, debió beber un poco de más porque su primer ministro le dijo discretamente "Con el debido respeto, parece que Vuestra Majestad se va poniendo entre Pinto y Valdemoro". De esta historia se deduce que trascendió el dicho popular "Está medio borracho, entre Pinto y Valdemoro".

La fama en sus tiempos de los vinos tintos de la zona, dio lugar a algunos otros dichos populares. Existe constancia escrita de que a principios del siglo XVI ya eran muy celebrados los vinos de Pinto y Valdemoro, de ahí el refrán "Vino tinto, si no hay de Valdemoro, démelo de Pinto" (recogido en 1926 por Rodríguez Marín en su "Diccionario de refranes").

Es creíble que los problemas de convivencia entre ambos pueblos, hayan tenido también mucho que ver en la expansión del dicho que nos ocupa y otros relacionados, pues Valdemoro (topónimo de Valle del Moro) fue una villa fundada por los árabes y conquistada en 1083 por el rey Alfonso VI; mientras que Pinto, aunque también de origen árabe, fue colonizada por los cristianos. Un mínimo riachuelo de separación entre ambos pueblos, no parece una frontera adecuada para impedir que poblaciones de culturas tan distintas se manejasen pues con cordialidad.

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