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acido en Ciudad Rodrigo (1480-1550), de muy joven comenzó a servir en la corte del Rey Católico. Entró en la orden cisterciense, abandonando el convento en 1525 y pasó a servir al hermano del emperador en Austria, el archiduque Fernando, de quien había sido paje. A pesar de su condición, llevó una vida alegre y disipada, y viajó por toda Europa, además de la propia España (Francia, Inglaterra, Alemania...).

Las obras de Castillejo no se publicaron hasta varios años después de su muerte (1573). Toda su producción literaria ha sido agrupadas en tres temas:

Obras "de amores": a este grupo pertenecen El sermón de amores (1540), donde trata con picardía de los amores correspondidos y no correspondidos, y algunos poemas dirigidos a sus amores platónicos Obras "de conservación y pasatiempo": grupo en el que destaca el Diálogo que habla de las condiciones de las mujeres (1546), de carácter misógino. Obras "morales y de devoción": grupo donde también destaca su Diálogo y discurso de la vida de corte.

Las nuevas formas poéticas renacentistas fueron combatidas por Castillejo, reaccionario a las innovaciones métricas del momento, escribiendo en contra de los poetas italianizantes y utilizando el metro tradicional castellano casi en exclusiva, el octosílabo. Así, criticó el uso del endecasílabo en su diatriba Contra los que dejan los metros castellanos y siguen los italianos (1550), convirtiéndose en uno de los mayores representantes de esta tradición apegada al Cancionero general.

Un poema de Castillejo criticando a otros poetas y sus nuevas formas poéticas:

Garcilaso y Boscán, siendo llegados 
al lugar donde están los trovadores 
que en esta nuestra lengua y sus primores 
fueron en este siglo señalados,

los unos a los otros alterados 
se miran, con mudanza de colores, 
temiéndose que fuesen corredores 
espías o enemigos desmandados; 

y juzgando primero por el traje, 
pareciéronles ser, como debía, 
gentiles españoles caballeros;

y oyéndoles hablar nuevo lenguaje 
mezclado de extranjera poesía, 
con los ojos los miraban de extranjeros.

Sin embargo, las obras de Castillejo son de espíritu libre y humanista, tienen mucho contenido renacentista a pesar de sus críticas a las nuevas formas, y la supuesta separación entre lo italiano y lo tradicional no fue tan evidente, pues las dos corrientes poéticas escribieron versos de ambos tipos.

Castillejo también realizó alguna traducción importante, como la fábula El Canto de Polifemo, de Ovidio.



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